عنوان پایان‌نامه
واکنش زوج یون هویزگن با آلکن های کم الکترون: سنتز آنیون سیکلو پنتا دی ان پراستخلاف
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5062;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 58561
- تاریخ دفاع
- ۳۰ بهمن ۱۳۹۱
- دانشجو
- رضا رضائیه راد
- استاد راهنما
- مهدی ادیب
- چکیده
- در این پایان نامه روشی نوین برای سنتز آنیون های پر استخلاف سیکلوپنتادی انیل از طریق یک واکنش تک ظرفی و سه جزئی، در شرایط ملایم و با مواد اولیه ساده و در دسترس ارائه می شود. زوج یون حاصل از حمله هسته دوست تری فنیل فسفین به دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات ها توسط آلکن های کم الکترون (دی بنزال استون ها و یا شالکون ها) در دمای اتاق و حلال دی کلرومتان خشک به دام افتاده و یک حدواسط افزایشی 1:1:1 را تولید می کند. این حدواسط در ادامه با حلقوی شدن و از دست دادن همزمان ROH، سیکلوپنتادی انیل آنیون های پر استخلاف را با بازده خوبی به دست می دهد. در بخش دیگری از این پایان نامه به سنتز ایمیدازو[a-1،2]پیریدینصها و واکنش بی نایم می پردازیم و روش جدیدی برای انجام واکنش بی نایم در شرایط ملایم سازگار با محیط زیست پراکنه آبی پلی یورتان آنیونی با بازده بالا ارائه می کنیم.
- Abstract
- Herein, we report a novel procedure for the synthesis of 1,2,3,4,5-pentasubstituted (triphenylphosphoranylidene)cyclopentadienyl anions via a one-pot three-component reaction involving simple and available starting material under mild conditions. The zwitterion generated from nucleophilic attack of triphenylphosphine to dialkylacetylene dicarboxylates was trapped by electron-deficient alkenes (dibenzalacetones and/or chalcons) to yield 1:1:1 adduct intermediate at room temperature in dry CH2Cl2 which undergoes intramolecular cyclization followed by losing ROH to afford 1,2,3,4,5-pentasubstituted (triphenylphosphoranylidene)cyclopentadienyl anions in good yields. In the second part, We introduce a new, remarkable and very mild media for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridines via a one-pot three-component reaction between 2-aminopyridines, benzaldehydes and isocyanides.
