عنوان پایان‌نامه
کربوکسیل زدایی از کومارین -۳- کربوکسیلیک اسیدها با استفاده از ارگانوکاتالیست گلایسین
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5071;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 58649
- تاریخ دفاع
- ۲۹ بهمن ۱۳۹۱
- دانشجو
- بفرین خوان یغما
- استاد راهنما
- مهدی ادیب
- چکیده
- در بخش اول این پایان نامه به ترکیبات کومارین و بررسی واکنش مشتقات کومارین-3- کربوکسیلیک اسیدها با آمینواسید گلایسین پرداخته شده، که طی آن مشتقات کومارین-3- کربوکسیلیک اسیدها در حضور آمینواسید گلایسین به عنوان کاتالیزور و تحت شرایط بدون حلال و دمای 250 درجه سانتیگراد، پس از گذشت 2 ساعت کربوکسیل زدایی شده و ترکیب H2 کرومن 2 اون را با بازده ی بالا به دست می دهد. در بخش دیگری از این پایان نامه روش سنتزی جدیدی برای تهیه ی مشتقات N- [(2- آلکیل آمینو) -1- آریل -2- اکسو] 2-آمینو بنزوئیک اسیدها از طریق واکنش چند جزئی و تک ظرف با مواد اولیه ی ساده و در دسترس، ارائه شده است. در این واکنش حدواسط ایمینی حاصل از افزایش آنترانیلیک اسید و سالیسیل آلدهید مورد حمله ی هسته دوستی ایزوسیانید قرار گرفته و N- [(2- آلکیل آمینو) -1- آریل -2- اکسو] 2-آمینو بنزوئیک اسیدها را با بازده ی بالا بدست می دهد.
- Abstract
- Herein we report a new reaction between coumarin-3-carboxylic acids and amino acid glycine. Coumarin-3-carboxylic acids undergo decarboxylation at 250?C in the presence of a catalytic amount of glycine to afford 2H-chromen-2-ones in excellent yields. We present a new synthetic method for the preparation of N-[(2-alkylamino)-1- aryl-2-oxo]2-aminobenzoic acid derivatives via a novel one-pot multicomponent reaction involving commercially available starting materials. The intermediate generated from the addition of anthranilic acid to salicylaldehyde undergoes nucleophilic addition of isocyanide to afford N-[(2-alkylamino)-1-aryl-2-oxo]2-aminobenzoic acid derivatives in good to excellent yields.
