عنوان پایاننامه
سنتز جدید پیریدو (۲و۱-B ) کینازولین -۱۱- اون
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5155;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 59751
- تاریخ دفاع
- ۳۰ بهمن ۱۳۹۱
- دانشجو
- معصومه تاجیک اصل
- استاد راهنما
- مهدی ادیب
- چکیده
- سنتز ترکیبات جدید هتروسیکل به دلیل کاربرد فراوان، همیشه مورد توجه بوده است. ترکیبات هتروسیکل ترکیباتی حیاتی بوده و عمدتاً در طبیعت یافت می¬شوند. از طرفی واکنش¬های چند جزئی ابزار¬های مفید جهت سنتز کارآمد مولکول¬های متنوع آلی هستند. نخستین توانایی این واکنش¬ها تولید مولکول¬های پیچیده¬ی عامل-دار از مواد ساده از طریق واکنش یک مرحله¬ای است که به تحقیقات وسیع در مورد این ترکیبات منجر شده است. کینازولین¬ها و کینازولین¬های جوش¬خورده به دلیل خواص دارویی گسترده مورد توجه هستند. اسکلت منحصر به فرد و خواص دارویی این دسته از ترکیبات توجه شیمیدانها را به سنتز این ترکیبات جلب کرده است و منجر به شناسایی مشتقات کینازولین¬های جدیدی که گستره وسیعی از فعالیت¬ها مانند ضد التهاب، ضد حساسیت، ضد تشنج، ضد فشار خون را نشان می¬دهد و همچنین به عنوان داروی ضد سرطان شناخته شده¬اند. واکنش بین ایزاتوئیک انیدرید و 2-آمینو پیریدین در شرایط بدون حلال و بصورت تک ظرفی در دمای 200 درجه سانتیگراد محصول پیریدو]1،2-[bکینازولین- 11-اون¬ها را با بازده بالا می¬دهد. در بخش دیگری از این پایان¬نامه روش سنتزی جدیدی برای تهیه مشتقات آلکیل آمونیوم 4-]2-(آلکیل آمینو)-2-اکسو-1-آریل اتیل آمینو[بنزن سولفونات ارائه می¬گردد. واکنش بین آلدهید، ایزوسیانید و آمینوبنزوسولفونیک اسید¬ها در شرایط بدون حلال در دمای 200 درجه سانتیگراد منجر به تشکیل مشتقات آلکیل آمونیوم 4-]2-(آلکیل آمینو)-2-اکسو-1-آریل اتیل آمینو[بنزن سولفونات می¬گردد. از واکنش دو¬جزئی بین ?-نفتول و دی¬متیل¬استیلن¬دی¬کربوکسیلات در حضور پیریدین به عنوان باز در حلال دی¬کلرومتان در دمای اتاق ترکیب 3-اکسو-3H-بنزو[ƒ]کرومن-1-کربوکسیلات سنتز ¬گردید.
- Abstract
- The synthesis of new heterocyclic compounds has always been a subject of great interest due to their wide applicability. Multi-component reactions (MCRs) are signi?cant tools for the rapid and ef?cient synthesis of a wide variety of organic molecules. These reactions have been investigated extensively in organic synthesis; primarily due to their ability to generate complex molecular functionality from simple starting materials via one-pot reaction. Quinazolines and fused quinazolines are noticeable because of pharmacological properties. The unique scaffold and pharmacological properties associated with these types of compounds attracted the attention of chemists toward the syntheses of various types of analogs and this led to the identification of novel quinazolinone derivatives showing a wide variety of activities like anti-inflammatory, antiallergic, anticonvulsant, sedativehypnotic, antihypertensive, and also anticanser. Reaction between isatoic anhydride and 2- amino pyridine in solvent free condition at 200 0C give pyrido[2,1-b]quinazoline-11-one with high yields. Reaction between aldehyde, isocyanide and amino sulfounic acids in solvent free condition with 200 0C leads to N-alkyl(alkyl ammouniom)4-aminobenzene sulfonat derivetives. Reaction between ?-naphtol, dimethyl acetylenedicarboxylate and pyridine in dichloromethan at room temperature leads to fused methyl 3-oxo-3H-benzo[ƒ]chromene-1-carboxylate.