عنوان پایان‌نامه
آریل دار کردن ناحیه گزین کومارین ها با آریل بورونیک اسیدها بواسطه کاتالیست پالادیم
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5180;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 60266
- تاریخ دفاع
- ۱۵ بهمن ۱۳۹۱
- دانشجو
- فاطمه مولاوردی
- استاد راهنما
- فرناز جعفر پور
- چکیده
- در این پایان نامه روشی ساده و مؤثر جهت آریل دار کردن ناحیه گزین کومارین ها با آریل بورونیک اسیدها بواسطه کاتالیست پالادیوم ارائه می گردد. جهت تهیه 4- آریل کومارین ها از طریق واکنش اکسایشی بورون- هک کاتالیست شده با پالادیوم، کومارین-3-کربوکسیلیک اسیدها مورد استفاده قرار گرفتند. امکان انجام واکنش، در حضور کاتالیزورهای پالادیوم، بازها و افزودنی های مختلف بررسی شد و برای طیف وسیعی از استخلاف های الکترون کشنده و الکترون دهنده مورد بررسی قرار گرفت. روش فوق برای تهیه ساختارهای نئوفلاونی به عنوان ترکیبات مهم بیولوژیک استفاده شد. در مرحله بعد، آریلاسیون مستقیم کومارین ها با آریل برومایدها مورد بررسی قرار گرفت. در این شرایط 2،3- دی آریل بنزو فوران ها از طریق بیس آریلاسیون مستقیم کومارین ها و دکربونیله شدن در حضور کاتالیزور پالادیوم حاصل شدند.
- Abstract
- A simple and convenient method for palladium-catalyzed regioselective arylation of coumarins with arylboronic acids is described. Coumarin –3– carboxylic acids was chosen for synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed oxidative boron Heck-type reaction. The feasibility of the reaction was explored by application of several palladium catalysts, additives and bases. This protocol was evaluated for a wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents and followed for construction of various biologically important neoflavone backbones. In the next step we assessed direct arylation of coumarins with arylbromids. In this condition 2,3-diarylbenzofurans were obtained via palladium catalyzed direct bis arylation and decarbonylation of coumarins.
