عنوان پایان‌نامه
سنتز ۳- آریل-۵- ( دی آلکووکسی متیل )-۱ ، ۲ ، ۴- اکسادیازول ها
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 62924
- تاریخ دفاع
- ۱۴ بهمن ۱۳۹۲
- دانشجو
- سارا سعیدی
- استاد راهنما
- مهدی ادیب
- چکیده
- چکیده 4،2،1-اکسادیازول¬ها به دلیل فعالیت¬های زیستی خود، دسته مهمی از هتروسیکل¬ها را تشکیل می¬دهند. هم¬چنین4،2،1-اکسادیازول¬ها به عنوان بیو¬ایزواسترهای استرها و آمیدها و مشتق¬های دی پپتیدی در شماری از مولکول¬های مهم دارویی بکار می¬روند [1]. به دلیل فعالیت¬های زیستی و اهمیت فراوان این ترکیب در صنعت دارویی، در صدد ارائه روشی نوین جهت سنتز ساده و پر بازده این هتروسیکل برآمدیم. در این پایان نامه یک روش سنتزی جدید، برای تهیه 4،2،1-اکسادیازول¬های 5،3-دو استخلافی از طریق واکنش سه جزیی بین نیتریل¬ها، هیدروکسیل آمین و آلکیل دی آلکوکسی استات¬ها بصورت تک ظرف، در اثر گرما و در شرایط بدون حلال ارائه شده است. در این واکنش هیدروکسیل آمین و آریل نیتریل در مجاورت مقادیر کاتالیزوری از استیک اسید واکنش داده و به آمیدوکسیم تبدیل می¬شوند. سپس آمیدوکسیم با آلکیل دی آلکوکسی استات واکنش داده و محصول4،2،1- اکسادیازول¬ مورد نظر را با بازده %96-90 بدست می¬دهد.
- Abstract
- Abstract 1,2,4-oxadiazoles are of interest because of the occurrence of their saturated and partially saturated derivatives in biologically active compounds. 1,2,4-oxadiazoles have received considerable attention as heterocyclic amide and ester bioisosteres. In this thesis we report a facile synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole via a one-pot, three-component reaction between nitriles, hydroxylamine, and dialkoxyacetates. Thus, aryl nitriles and hydroxylamine in the presence of a catalytic amount of acetic acid are converted to amidoximes. Then, the amidoximes are condensed with dialkoxyacetates under solvent-free conditions to produce 1,2,4-oxadiazole in 90-96% yields. Keywords: 1,2,4-Oxadiazoles, Alkyl 2,2-dialkoxyacetates, Multi-component reactions.
