عنوان پایان‌نامه

بررسی واکنش سه جزیی ایراتوئیک انیدرید آمین آمین وتری فتیل فسفیت در مجاورت دی اتیل آزو دی کربوکسیلات :سنتز مشتقات جدید ایمینو فسفران




    رشته تحصیلی
    شیمی آلی
    مقطع تحصیلی
    کارشناسی ارشد
    محل دفاع
    کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5021;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 57851
    تاریخ دفاع
    ۲۸ شهریور ۱۳۹۱
    دانشجو
    آزاده دلجوش
    استاد راهنما
    مهدی ادیب

    از واکنش بین ایزاتوئیک انیدرید، آمین، تری فنیل فسفین و دی اتیل آزو دی کربوکسیلات آریل ایمینوفسفران‌ها تشکیل می‌گردد.در ابتدا دو جزئی آنترانیل آمید در اثر حرارت مابین ایزاتوئیک انیدرید و آمین تشکیل می‌گردد سپس طی یک واکنش شبه میتسونوبو به همراه تری فنیل فسفین و دی اتیل آزو دی کربوکسیلات در دی کلرومتان خشک و دمای معمولی آریل ایمینوفسفران‌ها با بازده بالا تشکیل می‌گردند. در ادامه طی واکنشی مشابه با استفاده از آمین‌های آروماتیک، دی اتیل آزو دی کربوکسیلات و تری فنیل فسفین آریل ایمینوفسفران‌ها تشکیل می‌گردند. این واکنش در دی کلرومتان خشک ودر دمای معمولی انجام شده و منجر به سنتز آریل ایمینوفسفران‌ها با بازده بالا می‌گردد. کلمات کلیدی:آریل ایمینوفسفران‌ها، آنترانیل آمید، آمین‌ها، ایزاتوئیک انیدرید، تری فنیل فسفین، دی اتیل آزو دی کربوکسیلات و واکنش میتسونوبو.
    Abstract
    A concise and facile synthesis of a new class of aryliminophosphoranes is described.Heating mixture of isatoic anhydride and an amine giveanthranilamide derivative which undergoes a Mitsonobu type reaction withtriphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate at ambient temperature in dry dichloromethane to afford the corresponding aryliminophosphoranes in excellent yields. An efficient synthesis of aryliminophosphoranes is described. A mixture of an aromatic amine, diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine undergo a Mitsonobu type reaction at ambient temperature in dry dichloromethane to afford aryliminophosphoranes in excellent yields. Keywords: aryliminophosphoranes; anthranilamide; amines; isatoic anhydride; triphenylphosphine; diethyl azodicarboxylate (DEAD); Mitsonobu reaction.