عنوان پایان‌نامه
سنتز مشتقات جدید تترازول ۵،۱ استخلاف شده و سیکلوپنتادی ان های پراستخلاف با پایه کینولین
- دانشجو
- شهناز رحیمی
- استاد راهنما
- مهدی قندی
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5466;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 65392
- تاریخ دفاع
- ۳۱ شهریور ۱۳۹۳
- چکیده
- الف: در این کار پژوهشی، سنتز موفقیت‌آمیز تترازول‌های 5،1-دو استخلافی نوین بر پایه کینولین و مشتقات تتراهیدرو-H1-بتاکاربولین‌ها در واکنش‌های چندجزیی تک ظرفی اوگی-آزید و پیکتت-اشپنگلر با بهره بالا گزارش شده است. ب: روشی نو جهت تهیه سیکلوپنتادی‌ان‌های پر استخلاف بر پایه کینولین گزارش‌شده است. از افزایش 1:1 ایزوسیانید به دی‌آلکیل استیلن دی‌کربوکسیلات واسطه فعال دوقطبی تشکیل می‌شود که با محصول سنتز شده از تراکم نووناگل فرمیل‌کینولین و مالونونیتریل یا اتیل سیانواستات واکنش داده و با استفاده از این فرایند محصول سیکلوپنتادی‌ان‌های پر استخلاف بر پایه کینولین با راندمان بالا و در دمای محیط و شرایط ملایم تشکیل می‌شود.
- Abstract
- This presentation describes the successful synthesis of novel tetrazole-based quinoline and tetrahydro-1H- -carboline derivatives via one pot multicomponent reactions in moderate to good yields. Theses reactions have presumably proceeded through a Ugi-azide or Ugi-azide/ Pictet Spengler processes, respectively. A novel, One-Pot, three-component synthesis of highly substituted cyclopentadienes containing quinoline nucleus is described. The reactive 1:1 zwitterionic intermediate, formed by the addition of isocyanides to dialkyl acetylenedicarboxylates, was trapped by 2-chloroquinolinyl-2-cyanoacrylate or 2-chloroquinolinylmethylenemalononitrile to produce the title compounds under mild reaction conditions in good yields.
