عنوان پایان‌نامه
سنتز تک ظرف و چند جزئی ۵.۴ – دی هیدروپیرول ها . اکسازول ها و کینازولین – ۴- اون ها
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5893;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 72660;کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5893;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 72660
- تاریخ دفاع
- ۱۹ مهر ۱۳۹۴
- دانشجو
- رزیتا یزاف
- استاد راهنما
- مهدی ادیب
- چکیده
- در این پایان‌نامه روشی نوین برای سنتز 5،4-دی‌هیدروپیرول‌ها ارائه شده است. واکنش بین آمین‌های آروماتیک، تری‌فنیل فسفین، دی‌متیل استیلن دی‌کربوکسیلات و مشتقات 2-برمواستوفنون در شرایط بدون حلال و دمای C°110 پس از 30 دقیقه منجر به تشکیل 5،4-دی‌هیدروپیرول‌های استخلاف‌دار شد. خالص‌سازی محصول مورد نظر با استفاده از ستون کروماتوگرافی انجام گرفت و تکرارپذیری این واکنش نیز با سنتز تعدادی از مشتقات نوین این ترکیبات با بازده بالا نشان داده شد.باتوجه به اهمیت بیولوژیکی اکسازول‌ها در این پایان‌نامه به سنتز این دسته از هتروسیکل‌ها پرداخته شد. از واکنش آمونیم استات با 2-برمواستوفنون‌ها در مجاورت ید و باز پتاسیم کربنات در حلال DMSO و دمای C°90 پس از گذشت 30-15 دقیقه مشتقات 2-آروئیل-5-آریل اکسازول بدست آمد. محصول این واکنش با استفاده از ستون کروماتوگرافی جداسازی شد. از واکنش آمین‌های نوع اول و ایزاتوئیک انیدرید در حلال DMSO و دمای °C 50-40 پس از گذشت 5 ساعت، آنترانیل آمید تشکیل شد. سپس با افزودن برمو استیل برمید در حلال DMSO، دمای °C 90 و در مجاورت پتاسیم کربنات پس از 12 ساعت مشتقات کوئینازولین-4-اون بدست آمد.
- Abstract
- An one-pot and efficient synthesis of 4,5-dihydropyrroles is reported.Heating a mixture of aromatic amines, triphenylphosphine, dimethyl acetylenedicarboxylate and also diferrent 2-bromoacetophenones under solvent-free conditions afforded 4,5-dihydropyrroles. The generality of this reaction is proved by producing diverse derivatives of dihydropyrroles with high yields.According to biological importance of oxazole compounds, in this thesis we take our efforts to synthesize them by use of ammonium acetate and 2-bromoacetophenones in the presence iodine and K2CO3 in DMSO at 90°C in excellent yields.Anthranilamides, which were prepared from the addition of amines to isatoic anhydride, react with bromoacetyl bromide in the presence of K2CO3 in DMSO to afford quinazolin-4-ones in excellent yields.
