عنوان پایان‌نامه

سنتز آمینوفوران های پراستخلاف بدون استفاده از کاتالیزور



    دانشجو در تاریخ ۱۲ بهمن ۱۳۹۰ ، به راهنمایی ، پایان نامه با عنوان "سنتز آمینوفوران های پراستخلاف بدون استفاده از کاتالیزور" را دفاع نموده است.


    رشته تحصیلی
    شیمی آلی
    مقطع تحصیلی
    کارشناسی ارشد
    محل دفاع
    کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 4632;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 51373
    تاریخ دفاع
    ۱۲ بهمن ۱۳۹۰
    استاد راهنما
    مهدی ادیب

    در این پایان نامه روش سنتزی جدیدی برای تهیه‏ی 2-آمینو فوران از طریق واکنش چند‏جزئی و تک ظرف با مواد اولیه‏ی ساده و در دسترس، ارائه می‏شود. زوج یون فعال حاصل از افزایش 1:1 تری فنیل فسفین به دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات، توسط کومارین-3-کربوکسیلیک اسید که از افزایش 2-هیدروکسی آلدهید‏های آروماتیک و ملدروم اسید بدست می‏آید، در دمای اتاق و حلال دی‏کلرو‏متان به‏دام می‏افتد و تولید حدواسط ?، ?-سیر نشده‏ می‏کند. این حدواسط تحت حمله‏ی هسته دوستی سیکلو هگزیل ایزوسیانید قرار گرفته و 2-آمینو فوران‏ را با بازده بالا بدست می‏دهد. در بخش دیگری از این پایان نامه به کومارین‏ها و بررسی واکنش کومارین-3-کربوکسیلیک اسید با دو هسته دوست ارتو فنیلن دی آمین و آمیداکسیم می‏پردازیم. حرارت دادن کومارین-3-کربوکسیلیک اسیدها و ارتو فنیلن دی آمین‏ها در دمای C?200 و بدون حلال، منجر به تولید مشتقات 2-(2هیدروکسی فنیل) بنزایمیدازول‏ها، با بازده بالا می‏شود. همچنین کومارین-3-کربوکسیلیک اسید‏ها در دمای C?200، در حضور مقادیر کاتالیزگری بنزآمیداکسیم کربوکسیل زدایی شده و H2-کرومن-2-اون را با بازده بالا تولید می‏کنند.
    Abstract
    Herein we present a new synthetic method for the preparation of 2-amino furans via a novel one-pot multicomponent reaction involving commercially available starting materials. The reactive 1:1 zwitterionic intermediate generated from the addition of triphenylphosphine to dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped by the in situ prepared coumarin-3-carboxylic acids from a 2-hydroxy aromatic aldehyde and Meldrum’s acid at room temperature in CH2Cl2 to afford the corresponding ?,?-unsaturated intermediates. This intermediate undergoes nucleophilic addition of cyclohexyl isocyanide to afford 2-aminofurans in good to excellent yields. OH H O + O O O O R'' N C O O O CO2R' CO2R' HN R'' CH2Cl2, r.t CO2R' CO2R' + R R + PPh3 R"= cyclohexyl , 12h In addition we report two new reactions of coumarin-3-carboxylic acids with nucleophiles: Phenylendiamine and amidoxime. Heating coumarin-3-carboxylic acids and orthophenylendiamines at 200?C under solvent free condition led to 2-(2-hydroxy phenyl) benzimidazols in excellent yield. coumarin-3-carboxylic acids Undergo decarboxylation at 200?C in the presence of catalytic amount of benzamidoxime to afford 2H-chromen-2-ones in excellent yield. O O OH O H2N H2N + OH N HN 200oC, 2h O O OH O O O solvent free HO OH O O + + CO2 benzamidoxime (10% mol) solvent free. 200oC, 2h H