عنوان پایان‌نامه
عامل دارکردن کومارین۳- کربوکسیک اسیدها از طریق کربوکسیل زدایی توام با واکنش از نوع هک به کاتالیست پالادیوم
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 48524
- تاریخ دفاع
- ۱۴ اسفند ۱۳۸۹
- دانشجو
- سمانه زارعی
- استاد راهنما
- فرناز جعفر پور
- چکیده
- چکیده: در این پایان نامه روشی ساده و مؤثر جهت سنتز 3-آلکنیل کومارین‌ها از طریق کربوکسیل زدایی تؤام با واکنش از نوع هک به واسطه کاتالیست پالادیم ارائه می‌گردد. در این راستا ابتدا از مواد اولیه تجاری، کومارین-3-کربوکسیلیک اسیدهای مختلف سنتز می‌شوند. در ادامه، شرایط لازم برای واکنش عامل دار کردن تؤام با کربوکسیل زدایی کومارین-3-کربوکسیلیک اسیدها تعیین می‌گردد. بدین منظور، کاتالیست، افزودنی و باز مناسب، مشخص گردیده و نسبت واکنشگرها، غلظت، دما و زمان انجام واکنش بهینه می‌گردند. در نهایت سنتز مشتقات مختلف 3-وینیل کومارین با به کارگیری اولفین‌های حاوی استخلاف الکترون کشنده بررسی می‌شوند. در بخش دوم روشی مناسب و کارآمد جهت تهیه 2-(2و6- دی کلروفنیل)پیریدین با استفاده از آسیل کلرید و کاتالیزور پالادیم ارائه می‌گردد. شرایط بهینه برای این واکنش به صورت زیر است:
- Abstract
- Herein, we report a simple and convenient method for palladium-catalyzed functionalization of coumarin-3-carboxylic acids via decarboxylative Heck-type reactions. In this regard first coumarin-3-carboxylic acids synthesized through a simple method. Next the optimized conditions for decarboxylative olefination were investigated. For this purpose, various palladium catalysts, additives and bases were explored. Finally, synthesis of various 3-alkenyl coumarins with a wide variety of electronwithdrawing substituted alkenes were studied. R1 O O OH O + R1 O O Pd(OAc)2, Ag2CO3 DMSO/DMF, 120°C R3 R2 R3 R2 Next a simple and convenient method for chlorination of 2-phenylpyridine with acylchloride via directed C–H bond activation reactions is devised. The optimized reaction conditions for this reaction is determined: N + O Cl N Cl
