عنوان پایان‌نامه
سنتز چند جزئی ۲،۴،۶-تری آریل پیریدین ها،اسپایرواکسیندول ها و ایندازول ها; تهیه نانوذرات مغناطیسی پالادیم عامل دار شده و بررسی اثرات کاتالیزوری آن در واکنش های کوپل شدن
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- دکتری تخصصی PhD
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 6254;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 74825;کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 6254;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 74825
- تاریخ دفاع
- ۲۸ بهمن ۱۳۹۴
- دانشجو
- زهرا یاسائی
- استاد راهنما
- مهدی ادیب
- چکیده
- در این پایان‌نامه به بررسی تهیه تک ظرف مشتقات '5-آمینو-2،'2-دی‌اکسواسپایرو[ایندولین-3،'3-پیرول]-'4-کربونیتریل با استفاده از مواد اولیه آیزاتین، مالونونیتریل، و سیکلوهگزیل ایزوسیانید در مجاورت پیریدین در حلال آب:اتانول (1:1) در دمای 80 درجه سانتی‌گراد پرداختیم. این ساختارهای اسپایرواکسیندول به سهولت و با بازده بالا بدست آمدند.واکنش‌های سوزوکی و سونوگاشیرا با استفاده از نانو ذرات مغناطیسی پالادیم پایدار شده با لیگاند مورکسید به عنوان کاتالیزور بررسی شده‌اند. از مزایای این کاتالیزور داشتن لیگاند طبیعی، قابل دسترس و ارزان قیمت، سهولت تهیه کاتالیزور و چندین مرحله بازیافت بدون کاهش خاصی در فعالیت کاتالیزوری می‌باشد.در ادامه تحقیقات انجام گرفته در این پروژه، با توجه به اهمیت بسیار زیاد پیریدین‌ها و کاربردشان در صنایع دارویی، واکنش سه جزیی و تک ظرف استوفنون، بنزیل الکل و آمونیم‌استات را در حلال اتانول جوشان مورد بررسی قرار دادیم. عمومیت این واکنش با سنتز تعدادی از مشتقات 6،4،2-تری‌آریل‌پیریدین با بازده بالا اثبات شد.در ادامه تحقیقات انجام شده در این پروژه، سنتز فتالونیتریل‌های جدید و در نهایت، تهیه ترکیبات فتالوسیانین با الگوی استخلافی دهنده-گیرنده مورد توجه بوده است. در راستای تحقق این هدف، روش‌های گوناگونی به کارگرفته شد و سپس توانایی فتالونیتریل‌ها برای تهیه فتالوسیانین‌ها مورد بررسی قرار گرفت.در این تحقیق برای سنتز 2-(3-متیل-H1-ایندازول-1) بنزآلدهید روشی نوین ارائه گردیده است که کاتالیزور مس‌یدید، واکنش بین هیدرازین با دو اکی.الان مول از 2-برمو استوفنون را در حلال DMSO کاتالیز کرده و آمینه شدن با کاتالیزور مس دو بار با راندمان بالا صورت می‌گیرد.
- Abstract
- In this thesis, one pot synthesis of 5'-amino-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitrile derivatives between isatin, malononitrile, isocynide and pyridine in EtOH:H2O (1:1) at 80 ?C is described. These compounds were prepared in good to excellent yields.Palladium nanoparticles were supported on a bed of Fe3O4-Murexide and was successfully used in Suzuki and Sonogashira cross-coupling reaction. Simple procedure of preparation of the catalyst, availability and low cost of ligand are the advantages of this method. Moreover, the procedure of isolation of catalyst was simple and facile and it can be used for several successive Suzuki-Miyaura coupling reactions without significant loss of its activity.In continuation of our research, due to the importance of pyridines and their applications in medicinal industry, a three-component reaction of acetophenone, benzyl alcohol and ammonium acetate in nitrobenzene under a nitrogen atmosphere was explored. The reaction afforded corresponding 2,4,6-triarylpyridines in excellent yields.Synthesis of novel phthalonitriles and preparation of phthalocyanines compounds with donor- acceptor pattern of substitunets was the object of this research. Different synthetic conditions were used and their ability in construction of phthalocyanines was checked.In this research, a novel rout for synthesis of 2-(3-methyl-1H-indazol-1-yl)benzaldehyde, is introduced. CuI catalysis the reaction of hydrazine with 2 equivalent of 2-bromoacetophenone in DMSO as solvent at 100?C. 2 times amination gives the corresponding product in high yield
