عنوان پایان‌نامه
سنتز تک ظرفی - چند جزئی ترکیبات نوین چند حلقه ای هتروسیکلیکی ساده یا اسپرو با استفاده از آلدهیدهای دو عاملی از طریق واکنش های اوگی، حلقه زائی۳،۱ - دو قطبی و تراکمی
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- دکتری تخصصی PhD
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5919;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 73428;کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5919;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 73428
- تاریخ دفاع
- ۰۱ اسفند ۱۳۹۴
- دانشجو
- ناهید زارع زاده
- استاد راهنما
- مهدی قندی
- چکیده
- در این رساله، سنتز ترکیبات هتروسیکلیک نوین با استفاده از مواد اولیه دو عاملی از طریق واکنش های اوگی، 3،1-دوقطبی و چندجزیی انجام گرفته که شامل شش بخش است: الف) واکنش سه جزیی-چهار مرکزی اوگی تک ظرف: با استفاده از ترکیب 2-(3-کلرو-2-فرمیل-H1-ایندول-1-ایل)استیک اسید به عنوان ماده اولیه دو عاملی، تعدادی از مشتقات نوین ایندولوکتوپی پیرازین سنتز شدند.ب) واکنش تک ظرفی متوالی اوگی /حلقه زایی دوگانه درون مولکولی بدون استفاده از کاتالیزور فلزی: با استفاده از 2-کلروکینولین-3-کربالدهیدها و 2-کلرونیکوتینیک اسید یا 2-برموبنزئیک اسید به عنوان مواد اولیه دو عاملی، اسکلت های نوین اسپایروپیرولوکینولین ایزوایندولینون و اسپایروپیرولوکینولین آزا-ایندولینون سنتز شدند. ج) واکنش تک ظرفی متوالی اوگی /جایگزینی نوکلئوفیلی آروماتیکی (SNAr) درون مولکولی بدون استفاده از باز: با استفاده از 2-کلروکینولین-3-کربالدهیدها و 2-آمینوفنول ها به عنوان مواد اولیه دو عاملی، مشتقات نوین کینو 5،1][2،3[b[بنزواکسازپین سنتز گردیدند. د) سنتز جهت- و دیاسترئوگزین اسکلت های نوین چهار-، پنج- و چهار-حلقه ای پیرولو /پیرولیزینو /ایزواکسازولو کرومنوسالتام با استفاده از (3)-E)-N-فرمیل-2-اکسو-H2-کرومن-4-ایل)-N-آلکیل-2-فنیل اتن سولفونامید به عنوان ماده اولیه دو عاملی از طریق واکنش حلقه‌زایی 3،1-دوقطبی درون مولکولی. ه) سنتز فوریل کینولین های پراستخلاف نوین از طریق واکنش سه جزیی تک ظرفی 2-کلروکینولین-3-کربالدهیدها، دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات‌ها و ایزوسیانیدها. و) سنتز مشتقات نوین کینولینیل- 1،4-دی هیدروپیریدین پراستخلاف از طریق واکنش چهار جزیی 2-کلروکینولین-3-کربالدهیدها، آریل آمین ها، دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات‌ها و مالونیتریل یا اتیل سیانو استات.
- Abstract
- This thesis consists of six sections providing the synthesis of novel heterocyclic compounds using bifunctional starting materials through Ugi, 1,3-dipolar cycloaddition and multi-component reactions:a)One-pot three-component four-center Ugi reaction: A variety of novel substituted indoloketopiperazine derivatives were synthesized using 2-(2-formyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetic acid as a bifunctional starting material.b)One-pot sequential Ugi/metal-free intramolecular bis-annulation reaction: Novel spiropyrroloquinoline isoindolinone and spiropyrroloquinoline aza-isoindolinone scaffolds were synthesized using 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes and 2-chloronicotinic acid or 2-bromobenzoic as bifunctional starting materials.c) One-pot sequential Ugi/base-free intramolecular aromatic nucleophilic substitution (SNAr)reaction: A number of novel quino[2,3-b][1,5]benzoxazepine derivatives were synthesized using 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes and 2-aminophenols as bifunctional starting materials. d)Highly regio- and diastereo-selective synthesis of novel tetra-, penta- and tetra-cyclic pyrrolo/pyrrolizino/isoxazolo chromenosultam scaffolds using (E)-N-(3-formyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-alkyl-2-phenylethenesulfonamides as bifunctional starting materials through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction.e)Synthesis of novel substituted furylquinolines via one-pot three-component reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes, acetylenedicarboxylates and isocyanides.f)Synthesis of novel highly substituted quinolinyl 1,4-dihydropyridine derivatives through one-pot four-component reaction of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes, arylamines, acetylenedicarboxylates and malononitrile or ethyl cyanoacetate.
