عنوان پایان‌نامه
سنتز ترکیبات جدید هتروسیکلی نیتروژن دار بر پایه بنزیمیدازول و تترازول با استفاده از واکنش های چند جزئی
- دانشجو
- محسن زینعلی
- استاد راهنما
- مهدی ادیب
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- دکتری تخصصی PhD
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 6603;کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 6603
- تاریخ دفاع
- ۰۳ مهر ۱۳۹۶
- چکیده
- از واکنش تراکمی بین بنزن-2،1-دی آمین ها، سیکلو هگزان-3،1-دی اون ها حد واسط انامینی تشکیل شد که واکنش آن با آریلیدن مالونونیتریل ها پیریدو]2،1-[aبنزیمیدازو-6-کربونیتریل ها را به دست داد که تعداد 10 مشتق از این ترکیب و با راندمان % 85-68 سنتز شد.از واکنش بین مشتقات سالیسیل آلدهید، باربیتوریک اسید، سیکلوهگزیل ایزوسیانید و مشتفات بنزوییک اسید به صورت تک-ظرف، 5N-آلکیل-5N-آرویل-4،2-دی اکسو-4،3،1،a10-تتراهیدرو-H2-کرومنو]3،2-[dپیریمیدین-5-کربوکسامیدها به دست آمدند که تعداد 13 مشتق از این ترکیب و با راندمان % 98-84 سنتز شد.یک روش سنتزی جدید به منظور تهیه مشتقات سدیم 5-(1-آلکیل-H1-تترازول-5-ایل)-4،2-دی اکسو-4،3-دی هیدرو-H5،H2 -کرومنو]3،2-[dپیریمیدین-1-اید ها از طریق واکنش چهار جزئی میان 2-هیدروکسی بنزآلدهید، باربیتوریک اسید، ایزوسیانیدها و سدیم آزید توسعه داده شد که تعداد 15 مشتق از این ترکیب و با راندمان % 95-80 سنتز شد.
- Abstract
- An efficient three-component synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitriles is described. Condensation reaction of a benzene-1,2-diamine and a cyclohexane-1,3-dione gave an enamine intermediate, which on treatment with an arylidenemalononitrile afforded benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitriles (10 derivatives with 68-85 % yields).An one-pot reaction of a mixture of 2-hydroxybenzaldehyde, barbituric acid, cyclohexyl isocyanide and a carboxylic acid was afforded to the synthesis of N5-cyclohexyl-N5-aroyl-2,4-dioxo-1,3,4,10a-tetrahydro-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamides (13 derivatives with 84-98 % yields).A novel straightforward synthesis of sodium 5-(1-alkyl-1H-tetrazol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H,5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-1-ides via four component reaction of substituted salicylaldehydes, barbituric, alkyl isocyanides, and sodium azide was developed (15 derivatives with 80-95 % yields).Keywords: heterocycle, multicomponent reaction, Ugi reaction, Paserini reaction, malononitrile, benzimidazole, barbituric acid, isocyanide, chromene, pyrimidine, click reaction, sharples reaction, sodium azide, tetrazole
