عنوان پایان‌نامه
تهیه الیاف ضد میکروبی فتودینامیکی از طریق اتصال ترکیبات پورفیرین بر روی سلولز
- رشته تحصیلی
- مهندسی چوب و کاغذ - صنایع خمیر و کاغذ
- مقطع تحصیلی
- دکتری تخصصی PhD
- محل دفاع
- کتابخانه مرکزی پردیس کشاورزی و منابع طبیعی شماره ثبت: 7473;کتابخانه مرکزی پردیس کشاورزی و منابع طبیعی شماره ثبت: 7473
- تاریخ دفاع
- ۰۲ خرداد ۱۳۹۶
- دانشجو
- فرشته فدوی کارتیجی
- استاد راهنما
- یحیی همزه, علی عبدالخانی
- چکیده
- در این تحقیق اصلاح ضدمیکروبی الیاف لیوسل با استفاده از اتصال پروتوپورفیرین IX بر روی الیاف انجام شد. اتصال پروتوپورفیرین بر روی سطح سلولز با استفاده از واکنش کلیک آزید – آلکین صورت گرفت. بدین منظور نخست، پیش ترکیب های پروتوپورفیرین و سلولز قابل کلیک شدن از طریق وارد کردن گروه آزید بر روی سطح سلولز و گروه آلکین به ماکروحلقه پروتوپورفرین سنتز شدند. الیاف لیوسل پیش از انجام واکنش اصلاح، به منظور افزایش دسترس پذیری گروه های هیدروکسیل سطحی، تحت واکشیدگی توسط حلال های آلی محتلف قرار گرفتند. وارد نمودن گروه آزید بر روی سلولز با استفاده از شیمی ترکیبات آلکوکسی سیلان و وارد نمودن گروه آلکین به ماکروحلقه پورفیرین با استفاده از استری کردن گروه های کربوکسیل پروتوپورفیرین توسط پروپارژیل الکل انجام شدند. سپس واکنش گروه های آزید سلولز با گروه های پروپارژیل افزوده شده به ماکروحلقه پورفیرین با استفاده از واکنش حلقه زایی آزید – آلکین تحت کاتالیزگر مس (CuAAC) انجام شد و بدین طریق پروتوپورفیرین IX از طریق تشکیل حلقه تری آزول به سطح سلولز متصل شد. پیش ترکیب های سلولز و پورفیرین اصلاح شده توسط گروه های آزید و آلکین و سلولز اصلاح شده نهایی با استفاده از طیف سنجی FTIR، NMR، UV/VIS، میکروسکوپی SEM و آنالیز عنصری تحت شناسایی قرار گرفتند. الیاف لیوسل اصلاح شده با پروتوپورفیرین دارای فعالیت ضدمیکروبی نوری در مقابل دو باکتری Bacillus subtilis و Staphylococcus Aureus بوده اند.
- Abstract
- Here we report, preparation of porphyrin-functionlized lyocel fibers using azide-alkyne click concept. First, azidolyocel and alkynated protoporphyrin building blocks were prepared via alkoxysilane chemistry and steglich esterification methods, respectively. Lyocel fibers were pre-activated via swelling in organic solvents to increase the accessibility of hydroxyl groups toward subsequent azido-silanization process. Then azide groups were reacted with propargyl groups of protoporphyrin utilizing copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), and protoporphyrin IX was introduced onto the surface of lyocel fibers via forming a triazole ring as an intermediate. The modified building blocks and the final functionalized cellulose were characterized using FTIR, NMR, UV/VIS and elemental analysis. Photo-bactericidal activity of modified fibers against two gram positive bacteria, including Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, investigated and compared to those of unmodified and azide modified lyocel fibers. The results confirmed the photo-antimicrobial activity of the synthesized fibers against both bacteria.
