عنوان پایان‌نامه
سنتز مشتقات پیرازینو ایندول
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5710;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 68992
- تاریخ دفاع
- ۲۷ بهمن ۱۳۹۳
- دانشجو
- رسول حسن زاده سورشجانی
- استاد راهنما
- پرویز رشیدی رنجبر
- چکیده
- در این پایان نامه روش¬هایی جدید و کارا برای سنتز دو دسته از ترکیبات بسیار مهم دارویی پیرازینو ایندول و کویینازولینون¬ها ارائه گردیده است. مشتقات مختلف N-الکیل-2-(4-متیل-1-اکسوپیرازینو [1,2-a] ایندول-2(H-1)- ایل)-2-اریل استامید، طی دو مرحله سنتز گردیدند. درمرحله اول واکنش یوگی بین اجزای مختلف واکنش منجر به تولید مشتقات بیس¬امید گردید. این ترکیبات در مرحله دوم با انجام واکنش هیدرو امیناسیون تبدیل به محصولات پیرازینو ایندول گردیدند.کویینازولینون¬ها علاوه بر خواص چشمگیر دارویی، کاربردهای متنوع در صنعت، کشاورزی و سایر زمینه¬ها به خود اختصاص داده¬اند. برای تهیه مشتقات 2-اریل کویینازولینون-4-(H3) در مرحله اول با استفاده از واکنش بنزیل امین¬های مختلف و ایزاتوییک انیدرید، محصولات N-بنزیل-2-امینو بنزامید تولید گردیدند. این محصولات در ادامه تحت شرایط اکسایشی به مشتقات 2-اریل کویینازولینون-4-(H3) تبدیل گردیدند.
- Abstract
- In this thesis, an operationally simple and novel approach for the synthesis of two medicinally important classes of compounds, pyrazinoindoles and quinazolinones, have been described. In this research, a large number of N-alkyl-2-(4-methyl-1-oxopyrazino[1,2-a]indol-2(1H)-yl)-2-arylacetamide derivatives have been synthesized in two steps. At the first step, ugi reaction yielded bisamide products which converted to pyrazinoindole products via hydroamination reaction. N-benzyl-2-aminobenzamides were first prepared by the reaction of benzylamines and isatoic anhydrides which finally converted to the desired 2-arylquinazolinone-4-(3H) derivatives under oxidative conditions.
