عنوان پایان‌نامه
سنتز ترکیبات هتروسیکل جدید براساس واکنش های یوگی و پاسیرینی و بررسی اثرات بیولوژیکی آنها
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- دکتری تخصصی PhD
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 6524;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 80843;کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 6524;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 80843
- تاریخ دفاع
- ۱۲ مهر ۱۳۹۵
- دانشجو
- سارا اکرمی
- استاد راهنما
- افسانه زنوزی
- چکیده
- در این پایان نامه روشهای جدید و کارا برای سنتز دو دسته از ترکیبات بسیار مهم داروئی ایمیدازوپیریدین ها و ایزوایندولین ها در قالب پنج بخش ارائه گردیده است،. از میان ایمیدازوپیریدین های مختلف، ایمیدازو]1،2- a] پیریدین دارای اهمیت بسیار زیادی است و در ساختار برخی ترکیبات طبیعی و دارویی وجود دارد و خواص بیولوژیکی جالبی مانند اثرات ضد قارچ، ضد سرطان، ضد ویروس و ضد باکتری از خود نشان داده اند.بخش اول- مشتقات 2-((1- بنزیل-1H-1،2،3- تری آزول-4- ایل)متیل)-N- سیکلوهگزیل-3-اکسو ایزو ایندولین-1-کربوکسامید، طی دو مرحله سنتز گردیدند. در مرحله اول واکنش یوگی بین اجزای مختلف واکنش منجر به تولید مشتقات N- سیکلوهگزیل-3- اکسو-2- (پروپ-2- اینیل )ایزوایندولین-1- کربوکسامید ایجاد گردید. این ترکیبات در مرحله دوم با انجام واکنش کلیک تبدیل به محصولات ایزوایندولین مورد نظر گردیدند.بخش دوم- مشتقات1- سیکلوهگزیل-5-هیدروکسی-5-(4-هیدروکسی-2-اکسو-2H-کرومن-3-ایل)-3-فنیل-1H-پیرول-2(5 H)-ان با انجام واکنش پاسیرینی بین اجزای مختلف واکنش سنتز گردیدند.بخش سوم- مشتقاتN–سیکلوهگزیل-2-استیریلH-ایمیدازو]1،2-[a پیریدین-3-آمین با انجام واکنش بینایم بین اجزای مختلف واکنش سنتز گردیدند. اثرات ضد سرطانی این ترکیبات بر روی سه رده سلول سرطانی سینه آزمایش شد. بخش چهارم- مشتقات 2-(4-(1- بنزیل-1H-1،2،3 تری آزول- 4-ایل) متوکسی) فنیل)-N- سیکلوهگزیل H - ایمیدازو ]1،2-[a پیریدین-3- آمین طی دو مرحله سنتز گردیدند. در مرحله اول واکنش بینایم بین اجزای مختلف واکنش منجر به تولید مشتقات N- سیکلوهگزیل-2-(4-(پروپ-2-اینیلوکسی)فنیل) H-ایمیدازو ]1،2- [aپیریدین-3-آمین گردید. این ترکیبات در مرحله دوم با انجام واکنش کلیک تبدیل به محصولات ایمیدازو]1،2- [aپیریدین مورد نظر گردیدند. این دسته از ترکیبات برای درمان آلزایمر ( ?-سیکلوتاز ) مورد بررسی قرار گرفتند. بخش پنجم- مشتقات N- سیکلوهگزیل-2- فنیل H-ایمیدازو]1،2-[a پیریدین-3- آمین با انجام واکنش بینایم بین اجزای مختلف واکنش سنتز گردیدند.
- Abstract
- In this thesis, two classes of bioactive imidazopyridines and isoindolines were prepared through five kinds of reactions. Among imidazopyridines, imidazo[1,2-a]pyridines are important compounds possesing various biological activities such as anti-fungal, anti-cancer, anti-virus, anti-bacterial properties.Part One: 2-((1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-N-cyclohexyl-3-oxoisoindoline-1-carboxamide derivatives were through two synthetic procedures. First, Ugi Reaction led to synthesis of N-cyclohexyl-3-oxo-2-(prop-2-ynyl) isoindoline-1-carboxamide derivatives. Then, Click Reaction afforded desired isoindolines.Part two: 1-Cyclohexyl-5-hydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives were synthesized through Passerini Reaction.Part three: N-cyclohexyl-2-styrylH-imidazo[1,2-?]pyridin-3-amine derivatives were synthesized through Bienayme Reaction. All products were evaluated against three breast cancer cell lines.Part four: 2-(4-((1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-N-cyclohexylH-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine derivatives were through two synthetic procedures. First, Bienayme Reaction led to synthesis of N-Cyclohexyl-2-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine derivatives. Then, Click Reaction afforded desired imidazo[1,2-a]pyrimidins. All products were evaluated for their ?-secretase inhibitory activity.Part five: N-cyclohexyl-2-phenylH-imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine derivatives were synthesized through Bienayme Reaction.
