عنوان پایان‌نامه
سنتز پیریمیدین های پراستخلاف مهار کننده بالقوه استیل کولین استراز
- رشته تحصیلی
- شیمی آلی
- مقطع تحصیلی
- کارشناسی ارشد
- محل دفاع
- کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5916;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 73232;کتابخانه پردیس علوم شماره ثبت: 5916;کتابخانه مرکزی -تالار اطلاع رسانی شماره ثبت: 73232
- تاریخ دفاع
- ۲۶ بهمن ۱۳۹۴
- دانشجو
- حسین کیان فرد
- استاد راهنما
- پرویز رشیدی رنجبر
- چکیده
- پیریمیدین های پراستخلاف در ساختار ترکیبات با خواص دارویی ضد آمیبی ، ضد سرطان ، ضد ریزش مو ، ضد HIV ، ضد التهاب ، ضد میکروبی ، ضد مالاریا و کاهش دهنده علائم بیماری آلزایمر حضور دارند. در این پایان نامه روش جدید و موثر برای سنتز مشتقات پیریمیدین های پراستخلاف به عنوان مهار کننده بالقوه استیل کولین استراز ارائه گردیده است. مشتقات مختلف 4-آمینو-2-فنیل-6-(آریل آمینو)پیریمیدین-5-کربونیتریل (2)، طی دو مرحله سنتز گردیدند. در مرحله اول واکنش بین نمک هیدروکلرید بنزآمیدین و مشتقات مختلف آریل ایزوتیوسیانات انجام گرفت و منجر به تولید مشتقات N-(آریل کارباموتیوئیل)بنزایمیدآمید(1) گردید. در مرحله دوم ابتدا با استفاده از عامل های سولفور زدا، مالونونیتریل جانشین تیوکربونیل میشود و سپس با واکنش درون مولکولی ایمیدآمید با یکی از گروه های سیانید مالونونیتریل و توتومری, محصولات پیریمیدینی پر استخلاف سنتز گردیدند.
- Abstract
- Highly substituted Pyrimidines have been reported to show properties as anti-amoebic, anti-cancer, anti-dandruff, anti-HIV, anti-inflammatory, anti-microbial, anti-malaria and anti- Alzheimer's disease active compounds. In this thesis, a novel approach for the synthesis of highly substituted pyrimidines as potent acetylcholinesterase inhibitor, have been described. A number of 4-Amino-2-phenyl-6-(arylamino)pyrimidine-5-carbonitrile derivatives have been synthesized in two steps. At the first step, reaction between HCl salt of Benzamidine and derivatives of isothiocyanate produced alkyl derivatives of N-(arylcarbamothioyl)benzimidamide 1 (scheme 1). Scheme 1 In the second step, by using the desulfurizing agents the sulfur of thiocarbonyl group was replaced by malononitrile. The intramolecular reaction of imidamide with one of the cyanide groups of malononitrile and tautomerization afforded the highly substituted pyrimidine derivatives 2 in high yields (scheme 2).
